Ya en la primitiva cerca de la ciudad construida por Enrique IV existió una puerta llamada de Toledo de donde partía el camino que iba a dicha localidad. En 1625, al construirse la cerca de Felipe IV se construyó una segunda puerta de Toledo situada algo más cerca del centro de la ciudad que la actual, en la actual calle de Toledo.Los primeros proyectos de construcción de la puerta actual se remontan a la ocupación napoleónica, reinado de José Bonaparte, cuando se ordena su construcción para adecentar la entrada a Madrid por el antiguo camino real de Andalucía. Este primer proyecto no llegaría a ejecutarse puesto que, tras la expulsión de José Bonaparte, las autoridades municipales encargaron un nuevo diseño al arquitecto Antonio López Aguado, quien proyectó la puerta como un arco triunfal dedicado al restaurado Fernando VII. Foto Tomada por Zaqarbal, 02–I–2006. http://es.wikipedia.org/wiki/Puerta_de_Toledo